PENGANTAR DAN KLASIFIKASI REAKSI KMIA ORGANIK

PENGANTAR KIMIA ORGANIK

1.1  PENDAHULUAN

Senyawa organik adalah senyawa kimia yang zat-zatnya berasal dari mahluk hidup, seperti : karbohidrat, protein, lemak dan vitamin.

Sampai abad ke-19 para ahli kimia masih mempercayai bahwa zat-zat semacam senyawa organik hanya terdapat dalam mahluk hidup dengan bantuan tenaga gaib (vital force) dan tidak dapat disintesa di laboratorium.

Pada tahun 1828 Friedrich Wöhler (1800-1882) kimiawan dari Jerman berhasil mensintesa senyawa organik dari senyawa anorganik, yaitu dari amonium tiosianat/NH₄OCN yang dipanaskan menghasilkan urea (H₂N-CO-NH₂)[1], dengan  reaksi :

KOCN   +   NH₄CL      Þ   KCl    +   NH₄OCN  (senyawa anorganik)

NH₄OCN                      Þ    H₂N – CO – NH₂      (senyawa organik)

                                                       

Melihat hasil reaksi di atas, maka istilah organik tidak tepat lagi, sekarang ini sudah banyak senyawa organik yang dibuat di laboratorium[2]. Dari percobaan di atas dan percobaan-percobaan berikutnya diketahui bahwa seluruh zat organik merupakan senyawa-senyawa dari unsur karbon. Pada tahun 1859 Friedrich August Kekule menegaskan dalam buku Lehrbuch der Chemie bahwa kimia organik adalah cabang ilmu kimia yang mempelajari khusus senyawa-senyawa karbon. Dengan demikian jelaslah bahwa “senyawa organik adalah senyawa-senyawa yang mengandung atom karbon”. Karena dalam senyawa organik unsur intinya adalah unsur karbon, kecuali CO, CO₂ dan CO₃ termasuk senyawa karbon anorganik.

Senyawa karbon organik mempunyai persamaan dan perbedaan dengan senyawa karbon anorganik. Persamaannya adalah sama-sama mengandung atom karbon.

Senyawa karbon merupakan senyawa kimia yang lebih  banyak mendapat perhatian dari pada senyawa-senyawa yang lain. Hal ini disebabkan karena senyawa karbon mempunyai peranan penting bagi semua mahluk hidup, misalnya sebagai bahan : Obat-obatan dan kosmetika, Tekstil, Zat tambahan pada makanan dan minuman, Bahan bakar, Desinfektan dan insektisida, dll.

Tabel 1.1  Perbedaan senyawa karbon organik dengan senyawa karbon anorganik

No	Senyawa Karbon Organik	Senyawa Karbon Anorganik
1 2 3 4 5 6	Semuanya berikatan kovalen. Mempunyai rantai yang panjang. Punya isomer. Reaksinya relatif lambat. Umumnya tidak tahan panas. Umumnya tidak larut dalam air.	Ada yang berikatan ion, ada juga yang berikatan kovalen. Tidak mempunyai rantai yang panjang. Tidak mempunyai isomer. Reaksinya relatif cepat. Umumnya tahan panas. Umumnya larut dalam air.

1.2      KEKHASAN ATOM KARBON

Di alam senyawa karbon terdapat dalam karbohidrat, protein, lemak dan vitamin. Senyawa karbon banyak dijumpai di alam karena mempunyai sifat-sifat yang khas yang tidak dimiliki oleh atom yang lain, diantaranya :

-   Dalam kehidupan sehari-hari kita mengenal benda-benda seperti grafit dan intan. Kedua macam bentuk benda tersebut ternyata merupakan jenis atom karbon, yang membedakannya hanya sifat fisik dari atom karbon.

-   Grafit merupakan bentuk yang mantap dari atom karbon pada tekanan   1 atmosfer dan suhu 298 K.

-    Intan bentuk karbon pada keadaan suhu 1200 – 2400 K dan tekanan  500 sampai 100 000 atmosfer.

·         Intan terbentuk pada suhu dan tekanan lebih tinggi dari grafit.

·          Senyawa karbon dapat membentuk rantai karbon, sifat ini merupakan kekhasan dari atom karbon, yaitu mempunyai kemampuan untuk berikatan dengan atom karbon lainnya.

·         Dalam sistem periodik unsur, atom karbon termasuk pada golongan IV-A, berarti atom karbon mempunyai 4 elektron pada kulit terluarnya. Untuk mencapai kondisi yang stabil (seperti gas mulia) diperlukan 4 elektron lagi dari atom yang lain dengan membentuk ikatan kovalen.

·         Untuk membentuk senyawa yang stabil, atom C dapat menerima 4 elektron dari atom lain untuk dipakai bersama dengan membentuk ikatan kovalen.

·         Atom hidrogen (H) mempunyai 1 elektron pada kulit terluar, berarti atom H kekurangan 1 elektron  untuk mencapai kondisi yang stabil seperti gas mulia Helium (He).

·         Satu atom karbon dapat berikatan  dengan 4 atom H untuk membentuk ikatan kovalen dan kedua atom tersebut telah berada dalam kondisi yang stabil, H mempunyai 2 elektron terluar dan karbon (C) mempunyai 8 elektron  terluar.

·         Atom C dapat mengikat 2 atom oksigen dengan membentuk ikatan rangkap dua.

                                ŸŸ           ŸŸ             ŸŸ

            : C :  +   2  : O   Þ    O : : C : : O   Þ   O = C = O   Þ  CO₂

                                ŸŸ           ŸŸ             ŸŸ

·         Atom C dapat mengikat 1 atom nitrogen dengan membentuk ikatan rangkap tiga.

           

            H  :  C ::: N :    Þ     H – C º N

1.3  MENGUJI KEBERADAAN ATOM C, H, DAN O DALAM  SENYAWA

Cara mengetahui adanya atom karbon, hidrogen dan oksigen dapat dilakukan dengan cara berikut ini :

v     Cara sederhana (dalam kehidupan sehari-hari) w        Jika plastik atau karet dibakar maka hasil akhirnya adalah zat berwarna hitam (arang). Arang tersebut merupakan karbon. Hal ini berarti di dalam plastik atau karet mengandung atom/unsur karbon. w        Jika gula pasir atau bahan makanan lainnya dipanaskan terus menerus akan menghasilkan arang (gosong), hal ini menunjukkan dalam bahan makanan tumbuhan juga terdapat atom/unsur karbon. w        Ikan, daging atau bahan makanan dari hewan jika dibakar terlalu lama akan berubah menjadi arang.

o   Reaksi pembakaran

Reaksi pembakaran sempurna suatu senyawa hidrokarbon (C_xH_y) atau senyawa karbon (C_xH_yO_z) akan menghasilkan gas kabon dioksida (CO₂) dan uap air (H₂O).

      Reaksi :

                  C_xH_y (g)      +   O₂ (g)    Þ   CO₂ (g)   +  H₂O (g)

C_xH_yO_z (g)  +   O₂ (g)    Þ   CO₂ (g)   +  H₂O (g)

            Keberadaan atom/unsur karbon (C) dapat ditunjukkan dengan terbentuknya gas karbon dioksida (CO₂). Gas CO₂ dapat diamati dengan mereaksikannya dalam larutan kalsium hidroksida atau air kapur [Ca(OH)₂]. Reaksi tersebut menghasilkan endapan kalsium karbonat [CaCO₃] berwarna putih (air kapur menjadi keruh).

      Reaksi :

                        CO₂(g)  +  Ca(OH)₂ (aq)  Þ  CaCO₃(s) ¯ +  H₂O(g)

                                                                                     endapan putih keruh

Keberadaan atom/unsur hidrogen (H) dapat ditunjukkan dengan terbentuknya uap air (H₂O). terjadinya uap air dapat dibuktikan dengan mengubah warna kertas cobalt dari biru menjadi merah.

Keberadaan atom/unsur oksigen (O) secara tidak langsung ditunjukkan oleh terbentuknya CO₂ dan H₂O.

§  Sampel (gula + CuO) dibakar hingga hangus menghasilkan CO₂ dan H₂O.

§  Labu A menjadi keruh karena CO₂ bereaksi dengan Ca(OH)₂ membentuk CaCO₃.

§  Uap air dalam labu B mengubah warna CuSO₄ dari putih menjadi biru.

§  CaCl₂ berfungsi sebagai pengikat uap air, KOH berfungsi untuk mengikat CO₂ dan CuO berfungsi sebagai katalisator (mempercepat reaksi).

1.4              STRUKTUR SENYAWA ORGANIK

Berdasarkan ikatan yang terjadi diantara atom-atom karbon, molekul-molekul senyawa karbon yang akan terbentuk adalah :

· Ikatan tunggal lurus

· Ikatan tunggal bercabang

· Ikatan melingkar

· Ikatan rangkap dua dan rangkap tiga

ü  Rantai C ikatan tunggal lurus, contoh :  - C – C – C – C

ü  Rantai C ikatan tunggal bercabang, contoh : – C – C – C – C

                                                                                                                                 ½

                                                                                      C

ü  Rantai C melingkar, Contoh ;  C – C

                                                                                  ½      ½

                                                      C – C

                                                                                                     ½          ½

ü  Rantai C ikatan rangkap dua, contoh :  C =  C

                                                                                                     ½          ½

ü  Rantai C ikatan rangkap tiga, contoh :  – C º C –

1.5  PENGGOLONGAN SENYAWA ORGANIK

1.      Berdasarkan atom karbon yang diikatnya

2.      Berdasarkan bentuk rantai

3.      Berdasarkan gugus fungsi.

1.5.1  BERDASARKAN ATOM KARBON YANG DIIKATNYA

Berdasarkan atom karbon yang diikatnya maka atom karbon digolongkan menjadi :

v  Atom C primer, yaitu atom C yang mengikat 1 atom atom C yang lain.

v  Atom C sekunder, yaitu atom C yang mengikat 2 atom C yang lain.

v  Atom C tersier, yaitu atom C yang mengikat 3 atom C yang lain.

v  Atom C kuartener, yaitu atom C yang mengikat 4 atom C yang lain.

Keterangan : Cp = atom C primer Cs = atom C sekunder Ct = atom C tersier Ck = atom C kuarterner

Contoh :

                         C^p

                         ½

C^p - C^t - C^k - C^s - C^s - C^p

                   ½    ½                       

                   C^p    C^p

1.5.2  BERDASARKAN BENTUK RANTAI

v  Senyawa alifatis yaitu senyawa organik yang memiliki rantai C-nya terbuka, ada yang berantai lurus (tidak bercabang) dan ada yang memiliki cabang.

Yang termasuk senyawa ini adalah hidrokarbon jenuh dan hidrokarbon tidak jenuh).

v  Hidrokarbon jenuh disebut juga dengan golongan alkana, yaitu senyawa organik yang hanya mengandung atom C dan H saja, berantai terbuka dan berikatan tunggal.

v  Hidrokarbon tidak jenuh, yaitu senyawa organik yang hanya mengandung atom C dan H rantai terbuka dan berikatan rangkap dua atau tiga.

o   Alkena, yaitu senyawa organik yang hanya mengandung atom C dan H dan memiliki minimal satu ikatan rangkap dua.

o   Alkuna, yaitu senyawa organik yang hanya mengandung atom C dan H dan memiliki minimal satu ikatan rangkap tiga.          

v  Senyawa siklis yaitu senyawa organik yang memiliki rantai C-nya membentuk lingkaran, lingkarannya dapat mempunyai cabang.

v  Senyawa homosiklis

v  Senyawa aromatis, yaitu senyawa homosiklis yang lingkarannya terdiri dari 6 atom C, ikatan antar atom C bukanlah ikatan tunggal maupun rangkap dua, melainkan antara keduanya, contoh benzena (C₆H₆) dan turunannya.

v  Alisiklis, yaitu senyawa homosiklis dengan ikatan tunggal, dapat berbentuk lingkar tiga, lingkar empat, lingkar lima dan lingkar enam.

v  Senyawa haterosiklis, yaitu senyawa siklis yang lingkarannya tidak hanya terdiri dari atom C saja, melainkan juga mengandung atom lain seperti : O ; S ; N, dll

v   Senyawa polisiklis, yaitu senyawa siklis yang rantai utamanya terbentuk lebih dari dua cincin / lingkaran.

Toluen, Senyawa aromatis	Siklopentanol, senyawa alisiklis	Pirazol senyawa heterosiklis	Naftalena, senyawa polisiklis

1.5.3  BERDASARKAN GUGUS FUNGSI

            Di dalam molekul/senyawa, jika satu atom hidrogen atau lebih di dalam molekul tersebut digantikan oleh atom atau gugus yang lain yang bersifat polar sehingga molekul tersebut mempunyai ciri dan sifat tertentu dan dapat digolongkan pada kelompok tertentu, maka gugus tersebut disebut gugus fungsional.

Contoh :

                  H                                    H

                            ½                                                        ½

H – C – H   +  OH  ®   H – C – OH   +  H   

          ½                                                        ½

                  H                                    H

           

Ikatan rangkap dua dan ikatan rangkap tiga dalam alkena dan alkuna juga dianggap sebagai gugus fungsinonal, karena ikatan rangkap dua dan ikatan rangkap tiga lebih reaktif dibandingkan ikatan tunggal karbon-karbon.

Tabel Golongan senyawa dan gugus fungsionalnya

Golongan Senyawa	Rumus	Gugus Fungsional	Rumus
Alkena	R2 - C = C - R2	Ikatan rangkap dua karbon-karbon	b         ∕ C=C ∕        b
Alkuna	R - C º C - R	Ikatan rangkap tiga karbon-karbon	- C º C -
Alkohol	R - OH	Gugus hidroksi	- OH
Eter	R - OR	Gugus alkoksi	- OR
Aldehid	O ║ R-CH	Gugus aldehid	O ║ - CH
Keton	O ║ R - C - R	Gugus keton	O ║ - C -
Asam karboksilat	O                      ║ R - C - OH	Gugus karboksilat	O                ║ - C - OH
Ester	O                      ║ R - C - OR	Gugus ester	O                 ║ - C- OR
Amida	O              O      ║                   ║ R-CNH2,  R-CNHR      O                   ║                    R - CNR2	Gugus amida	O           O                     ║               ║ - CNH2, - CNHR   O               ║                    - CNR2
Amina	R-NH2, R-NHR, R-NR2	Gugus amino	-NH2, -NHR, -NR2

Ket : R adalah gugus alkil                                                             

 sumber : Fessenden & Fessenden,2000

---

[1]  Urea (H₂N-CO-NH₂) adalah senyawa organik karena secara alamiah berasal dari hasil buangan

    makhluk hidup yang terdapat dalam urine.

[2]  Senyawa-senyawa organik sintetis lainnya seperti karet buatan, plastik, obat-obatan, cat, dll

[3] Gambar 1.1 dikutip dari : www.atkearney.com, www.free.pistures-photos.com, www.geocities.com

Permasalahan nya Bila fenol dikatakan lebih asam dari pada alkohol temukan contoh suatu alkohol jauh lebih asam dari pada fenol! Jelaskan mengapa demikian!